Berry foi influenciado por Nat King Cole, Louis Jordan e Muddy Waters, que acabaria o apresentando a Leonard Chess, da gravadora Chess. Enquanto ainda existem controvérsias sobre quem lançou o primeiro disco de rock, as primeiras gravações de Chuck Berry, como "Maybellene", de 1955, sintetizavam totalmente o formato rock and roll, combinando blues com música country e versos juvenis sobre garotas e carros, com dicção impecável e diferentes solos de guitarra.
A maioria de suas gravações mais famosas foram lançadas pela Chess Records, com o pianista Johnnie Johnson, o baixista Willie Dixon e o baterista Fred Below. Juntamente com o guitarrista Berry, eles se tornaram o sumário de uma banda de rock.
Durante sua carreira ele gravaria tanto baladas românticas (como "Havana Moon") quanto blues ("Wee Wee Hours"), mas foi no recém-nascido rock que Berry ganhou sua fama. Ele gravou mais de trinta sucessos a aparecerem no Top Ten, e suas canções ganharam versões de centenas de músicos de blues, country e rock and roll. Entre seus clássicos podemos citar "Roll Over Beethoven", "Sweet Little Sixteen", "Route 66", "Memphis, Tennessee", "Johnny B. Goode" (que possui provavelmente a mais famosa introdução de guitarra da história do rock), "Nadine", entre outras.
Quando jovem, Berry passou três anos em um reformatório por tentativa de assalto. Mas acusação pior viria em 1959, quando ele convidou uma índia apache de 14 anos que havia conhecido no México para trabalhar em seu clube noturno em St. Louis. A garota acabaria sendo pega pela polícia, assim como Berry, que foi acusado de entrar com uma menor nos limites do estado com propósitos sexuais. Ele foi condenado a cinco anos de prisão e multado em 5,000 dólares. Chuck foi solto em 1963, mas seus dias de glória ficaram para trás. Mesmo assim ele ainda obteve sucessos com "You never can tell" e "No particular place to go", lançada em 1964. Em 1966 ele gravou pelo selo Mercury Records uma compilação de todos os seus sucessos, utilizando técnicas mais modernas de gravação. A partir de então, Chuck Berry raramente voltaria a lançar músicas novas, preferindo capitalizar para si o sucesso que suas canções clássicas tinham junto ao público.
Como exemplo de sua influência profunda, podemos lembrar das bandas inglesas dos anos 60. The Beatles, Animals, Rolling Stones, entre outros, regravaram suas músicas. Os Rolling Stones literalmente basearam seu estilo de tocar rock 'n' roll no dele. Quando Keith Richards premiou Berry no Hall da Fama, disse: "É difícil pra mim apresentar Chuck Berry, porque eu copiei todos os acordes que ele já tocou!"
Chuck viajou em turnê por muitos anos carregando apenas sua guitarra Gibson, confiante no fato de que poderia contratar uma banda que conhecia suas músicas em qualquer lugar que ele fosse. Entre os muitos artistas que serviram de apoio para Berry estiveram Bruce Springsteen e Steve Miller.
Depois de tocar seus maiores sucessos durante os anos 70, inclusive lançando um álbum ao vivo que foi grande sucesso comercial (London Sessions, de 1972), Berry teve problemas legais novamente em 1979, quando foi considerado culpado de sonegação de impostos. Ele foi sentenciado a quatro meses de prisão e a cumprir 1,000 horas de trabalho comunitário fazendo shows beneficentes.
Em 1986, Keith Richards organizou para seu ídolo confesso um grande show para comemorar seus 60 anos, realizado em Saint Louis. Nele foi filmado o documentário "Hail!Hail!Rock 'n' Roll", no qual Chuck Berry, acompanhado de Etta James, Julian Lennon, Robert Cray, Eric Clapton, entre outros convidados, celebrava sua carreira. Foi o seu último grande momento artístico na mídia, embora tenha continuado nos anos seguintes a fazer turnês. Chuck Berry teve seis de suas músicas incluidas na Lista das 500 melhores canções de sempre da Revista Rolling Stone, sendo "Johnny B. Goode" a sétima da lista. Com relação à sua música mais famosa, "Johnny B. Goode", há, ainda, a curiosidade de ser um dos sons humanos levados pelas naves Voyager 1 e 2 para o espaço, caso haja contato com seres extraterrestres.
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